Damian Lillard是聯盟中最忠誠的球隊之一，目前為止，他整個職業生涯都在為拓荒者效力，盡管他是非常忠誠的球員，但拓荒者始終無法為Lillard打造總冠軍級別的陣容。所以在Lillard已經為拓荒者付出足夠多的情況下，他也是時候前往其他能讓他奪下生涯首座總冠軍的球隊。

需要明確的是，Lillard不太可能在今年休賽期離開拓荒者，但在NBA這個聯盟，唯一不變的一件事就是任何都會改變，所以如果Lillard要求交易，相信聯盟中也會有不少適合Lillard的球隊。而美媒李-特蘭在一篇文章中列出4支能推動涉及Lillard交易的球隊：

4.熱火

熱火得到：Damian Lillard

拓荒者得到：Herro、Nunn（先簽後換）、Duncan Robinson（先簽後換）、Okpala、Achiuwa、Dragic（先簽後換）、一個首輪選秀權、一次次輪選秀權

3.湖人

湖人得到：Damian Lillard

拓荒者的得到：Pope、霍頓-塔克（先簽後換）、Caruso（先簽後換）、庫茲馬、Harrell（先簽後換）

2.勇士

勇士得到：Damian Lillard

拓荒者得到：Wiggins、Wiseman、Paschall、2021年灰狼首輪選秀權（前三順位受保護）、2021年勇士隊首輪選秀權

1.金塊

金塊得到：Damian Lillard

拓荒者得到：Murray、Barton、Monte Morris、兩個未來首輪選秀權

在上述球隊中，實際上Lillard無論加盟哪支球隊都會有較好的爭冠機會，這其中在熱火能達到Butler和Adebayo，去湖人能搭檔詹姆斯和戴維斯，至於在勇士更能搭檔Curry、格林和湯普森，就算是在金塊也能搭檔Jokic並且沖擊總冠軍獎杯。

從拓荒者角度來看估計僅有與熱火和勇士的交易較為現實，這其中兩隊都能為拓荒者提供有前景的年輕球員和未來選秀權，這尤其是勇士，拓荒者能在這筆交易中得到Wiggins和Wiseman，甚至還有兩個未來首輪選秀權的回報。

相比之下，湖人送出的年輕球員很難比其他幾支球隊有更大吸引力，此外金塊也不可能送出Murray這樣的年輕新星。

總體而言，拓荒者交易Lillard的可能性並不大，但如果Lillard要求交易，上述方案還是值得拓荒者考慮。