T-mac在高中時期就展現出了絕對的籃球天賦，高中三年級的時候，他每場比賽就可以拿到23分12籃板，在1996-97賽季場均27.5分8.7籃板，讓當時很多大學的教練都為之心動。於是在1997年，T-mac直接跳過大學階段，成功參加了NBA的選秀。之後T-mac開始在NBA中兌現自己的天賦，成為了新世紀開始時聯盟中最頂級的分衛。後來他和姚明的組合也成為了很多人的信仰。雖然生涯沒有拿到過一次冠軍，但是在很多球迷心中，T-mac絕對可以稱得上是無冕之王！

當年T-mac在參加NBA選秀之前就已經有很多隊伍渴望得到他，而當年喬丹所在的公牛也對他展現出了很大的興趣。當年公牛的經理Jerry Krause和灰熊商量表示，他們可以用Pippen換來4號簽。但當時的喬丹在知道這件事情之後發了很大的脾氣，他表示，如果球隊用Pippen去作為交易的籌碼的話，那麼他就會直接選擇退役。最終公牛頂不住壓力，選擇了妥協，而T-mac最終被暴龍給選中。

由此可見喬丹和Pippen之間的感情有多麼深厚，哪怕當年的Pippen狀態已經下滑的十分嚴重，當時的表現已經遠遠沒有之前那麼出色了，但喬丹依舊願意用自己的職業生涯作為賭注，換Pippen未來的良好發展。很多人可能都覺得Pippen在公牛只是一個二當家，去了別的隊伍可能會成為球隊老大，在喬丹手下呆著實在是太委屈了。

但Pippen卻不這麼認為，他甘心輔助自己的好哥們十幾年，那一年他們已經成功的創下了很多神話，拿到了一次3連冠，而當時距離第二次三連冠也只差兩次冠軍。可以說，他們的榮譽已經十分輝煌了，當時最重要的就是他們的兄弟情。

之後Pippen成功的留在了公牛，他們聯手拿到了1997賽季的冠軍，最終在1998年，喬丹最後時刻完成了世紀一投，幫助球隊奠定了勝利，帶著公牛又一次拿到了3連冠。之後喬丹近乎虛脫，直接倒在了Pippen的懷里，兩人相互慶祝，離開了賽場。那一場比賽不知道感動了多少人，在奪冠的那一刻，他們兩人的歷史地位一下都變得難以超越，一個是歷史上最偉大的二當家，一個則是歷史偉大的球員，可以說，在那一刻他們兩人的兄弟情義已經超過了一切！