14年前，他是卡上只有151美元的「窮小子」，但如今，他已是擁有3.44億美元的超級富豪。

在2005年選秀開始之前，保羅的身上就只有151美元，為了支付參加選秀所有帶來的各項費用，保羅的經紀人為他辦理了一張額度25000美元的信用卡。最終，保羅被紐奧良黃蜂隊（鵜鶘前身），在第4順位選中，隨即便簽下一份4年1471萬美元的新秀合同，從此走上人生巔峰。

球場上的保羅，是睿智的指揮官，生涯14年，他無論效力哪支球隊，哪支球隊就是爭冠熱門，看看保羅的例行賽勝率，950場比賽，605勝，345負，勝率高達63.6%，也正是因為這一點，他才能在新秀合同結束之後，連續得到3份頂薪合同，始終站在NBA的最頂端。

2008年，保羅和黃蜂續約4年，合同金額6800萬美元，之後他又跟快艇簽下一份5年1.07億美元的合同，去年休賽期，33歲的保羅與火箭達成4年1.6億美元的續約合同，生涯總薪水也上升到3.44億美元，在今天Lillard續約4年1.9億美元之前，保羅還是NBA歷史總薪水第2位的球員，僅次於LeBron James。

比Garnett，Kobe等名宿還要高，但在榮譽上，保羅雖然有助攻王，抄截王，還有數次一陣一防傍身，可偏偏沒有總冠軍。堪稱是NBA最有錢的失敗者，過去這14年來，保羅11次率隊殺進季後賽，但全都鎩羽而歸，更可憐的是，他距離總冠軍最近的一次，也不過是上賽季打進西決，這也是他唯一一次闖入分區決賽。

生涯102場季後賽，保羅僅取得50勝，勝率不足50%，事實上，在保羅身邊從不缺少球星，黃蜂時期的West，Chandler，Peja，快艇時期的Griffin，小喬丹，還有火箭時期的哈登，更是MVP級別的搭檔，但在季後賽的舞台上，保羅始終無法打破魔咒。

連年沒有進步的保羅，也被球迷冠上「高估」的帽子。事實上，如果當年黃蜂與湖人達成交易，保羅或許可以在Kobe的幫助下，拿到至少一次總冠軍，職業生涯也就無憾了，歷史地位也有機會更進一步。可如今，保羅雖然手握1.6億美元的大合同，但走入生涯下坡的他，反而離總冠軍越來越遠。