在喬丹剛進入聯盟的時候，NBA被兩位巨頭所統治，西區是魔術師約翰遜所帶領的湖人，而東區則是Larry Bird的塞爾提克，這兩位球員在整個80年代，總共拿到了8座總冠軍和6座例行賽MVP，是聯盟最好的兩位球員。而喬丹，雖然他個人表現很出眾，曾打出過場均37.1分的賽季，不過球隊在季後賽的表現並不是很理想，前3年他都遭遇到首輪游。

特別是在85-86賽季，那個時候，喬丹22歲，因為遭遇到了一次大傷，導致他只出戰18場例行賽，不過好在球隊還是以30勝52負的戰績晉級到季後賽，而首輪面對的對手是拿到67勝15負的塞爾提克，這輪系列賽在當時看來，完全沒有懸念，不過喬丹卻並不想那麼輕易認輸，傷癒復出的他，首場比賽就獨得49分4籃板2助攻，不過當時的球隊除了他之外，其他位置和對手都存在巨大的差距，所以還是以19分劣勢輸給了塞爾提克。

而第2場比賽，喬丹繼續著自己強勢表現，他41投22中拿到63分5籃板6助攻，打破了Baylor所保持的61分紀錄，成為NBA歷史上季後賽單場得分最多的球員，不過球隊在經過2個加時的鏖戰之後，還是以4分分差不敵對手。在比賽結束之後，全場拿到36分12籃板8助攻的Larry Bird，在接受採訪時也認可的這位年輕人的表現，他表示：我認為今晚上帝穿著喬丹的衣服在打球，我難以相信有誰可以對戰我們的時候，能拿到這些數據。而談到下一場比賽時，Bird表示：如果邁克爾下場拿到20分，我就去當卡車司機。

這也引起了很多媒體的熱議，當時球迷猜測喬丹將會拿到77分，因為第1場喬丹拿到49分，第2場63分，兩者相差14分，誰也不會相信喬丹單場會低於20分，所以他們很看好Larry Bird去當卡車司機。不過Bird最終做到了，他兌現了自己的承諾，在第3場比賽，他讓喬丹只拿到19分，球隊也以18分大勝，晉級下一輪，並且在最終的總冠軍賽上，擊敗Olajuwon的火箭，拿到總冠軍。

雖然球隊被橫掃出局，但22歲的喬丹，那輪系列賽場均能拿到43.7分6.3籃板4.7助攻2.33抄截，命中率為50.5%，這樣的表現，在聯盟歷史上也是首屈一指的，在經歷了多次季後賽失敗之後，球隊選中了皮蓬，兩人在90年代總共拿到2次3連冠，而喬丹也被稱作為歷史最偉大的球員。