厄文在2017年夏天向克里夫蘭騎士隊提出交易申請時，震驚了整個NBA。當時流行的說法是，這位全明星控球後衛想要擺脫詹姆斯在騎士隊的陰影，成為自己球隊的老大。

他如願以償，被交易到波士頓塞爾提克隊，騎士得到了Crowder、小Thomas、Zizic和2018年第一輪選秀權。

前NBA球員、現任ESPN分析師的理查德·Jefferson週六在《Get Up》節目中說，當厄文要求與球隊分道揚鑣時，他和其他隊友都感到震驚。

Jefferson還說厄文對騎士隊在2017年總冠軍賽後的一個舉動感到不安，最終導致控球後衛提出了交易請求。

Jefferson在跟另一名嘉賓史蒂芬·A·史密斯討論杜蘭特的問題時，牽扯到厄文出走克里夫蘭的真相，他說：“厄文相信，有一筆涉及到自己的交易。‘哦，你們想把我變成罪人嗎？我想說我需要被交易嗎？莫非問題出在我這里？’所以他才想離開。一旦他發現自己處在交易區，而一筆交易幾乎通過，這被他發現了，所以他才會說，‘我要走了’。”

到目前為止，大家都知道厄文從沒想過詹姆斯會在2014年回到騎士隊。然而，當他們在一起的時候，詹姆斯和厄文是一個佔統治地位的充滿活力的組合。

騎士隊在厄文和詹姆斯是隊友的情況下，連續三年闖入NBA總冠軍賽，並且在2016年拿下了總冠軍，成為NBA歷史上第一支在總冠軍賽中3-1落後還能翻盤的球隊。但這對厄文來說還不夠，因為他想去一個他可以成為進攻核心的地方打球。