4月28日，多倫多暴龍隊對陣費城76人隊這一組東區半決賽率先開打。最終，暴龍隊在主場以108-95輕鬆擊敗了76人隊，取得系列賽開門紅。本場比賽，暴龍替補控衛林書豪是職業生涯首次打到季後賽第二輪。他在最後時刻得到上場時間，他打了3分鐘，2投0中一分未得，他的數據統計上只有1個籃板以及1次失誤。

職業生涯至今，林書豪已經在聯盟打拚了9個賽季。而他參加季後賽的次數也不算少。算上本賽季這次，他職業生涯也有4次是殺入到過季後賽。

早在2012-13賽季，林書豪在火箭隊擔任首發控球後衛。那個賽季，他和詹姆斯-哈登帶領火箭挺進了西區季後賽，但在首輪就遭遇了強大的奧克拉荷馬雷霆。最終，火箭被雷霆4-0輕鬆橫掃。首次打季後賽的林書豪是完全迷失，場均僅得到4分2個籃板2次助攻，投籃命中率更是低至25%。

時隔一年，林書豪又一次追隨火箭殺入季後賽。當時他的首發控衛位置已經被貝弗利替代。不過，作為火箭第六人的林書豪這次季後賽場均貢獻11.3分3.7個籃板4.3次助攻，表現還是可圈可點的。遺憾的是，火箭在系列賽第6場慘遭利拉德絕殺，最終2-4又一次被淘汰出局。

林書豪還有一次季後賽經歷則是在2015-16賽季的夏洛特黃蜂隊。那個賽季，林書豪作為黃蜂隊的第六人表現非常不錯，多次在季後賽幫助球隊力挽狂瀾，但黃蜂最終經過搶七大戰被熱火淘汰。

林書豪的前3次季後賽經歷都是作為主要輪換球員出戰，可惜都沒能挺進第二輪。而這一次，他加盟了實力強大的暴龍，可以在季後賽走得更遠，但他卻並沒能進入常規輪換，大部分時候都只能在垃圾時間得到一點上場時間而已。