2016年10月，JR Smith與騎士達成一份4年5700萬的續約合同，而時任騎士總經理的David Griffin現在已經開始反思自己，儘管這位奉上大合同的人已經離職一年之久。在做客一檔節目時，Griffin表示JR在簽下那份大合同之後便失去了前進的動力，自此停滯不前。

“我想這個事實就是：那份有保障性的大合同才導致了他的今天，比起一年一簽時期的JR，現在的他變得有些停滯不前了。”Griffin說道，“簽一年短合同時，有很多動力支撐著他繼續努力。”

在Griffin看來，當時選擇續約JR是希望他能百尺竿頭更進一步，在場上繼續發光發熱，激發出更優秀的他，但結果卻讓他非常失望。

“因此我認為在某種程度上，他是生於憂患死於安樂。我始終認為他仍然有能力打出高水準比賽，但因為他得到了大合同所以沒有動力去做這些了。因此你不得不承認，這不是一份好合同，因為它沒有激發出JR最好的一面。”

JR本賽季仍然可以獲得1470萬美元的薪水，而到了19-20賽季只有390萬處於保障狀態。這位在聯盟征戰了14年的老將上賽季例行賽出戰80場，場均可以拿下8.3分2.9籃板和1.8助攻，投籃和三分命中率分別為40.3%和37.5%。

但到了季後賽階段，JR雖然場均得分多了0.4分，但投籃和三分命中率則跌倒34.8%和36.7%。特別是在今年總冠軍賽的第一場比賽，他在最後時刻好不容易搶到一個前場籃板，但卻不知道當時是平分，運出三分線外耗盡了時間，錯過了贏得比賽的機會，最終球隊也以被勇士橫掃告終，這也讓JR成為全世界的笑柄。