6月27日，據名記Chris Haynes報導，里拉德（Damian Lillard）將在今日與總經理喬-克羅寧會面，商討球隊未來的前進計畫，Hayne還表示，里拉德不想加入一支「擁擠」的球隊，不想去一支擁有三個全明星或者超級巨星的球隊，只是想去一支有爭冠機會的球隊。波特蘭當地媒體《俄勒岡人報》確認了這一消息，並曝光了更多細節。

消息人士透露，里拉德和拓荒者之間的關係依然穩固，但球隊沒能將探花籤轉變為一位經驗豐富的球星，這讓里拉德感到不開心和不滿意。當然，拓荒者仍然可以在自由球員市場上尋求補強，也有一些資產可以通過交易獲得一位球星。

不過，在里拉德看來，探花籤是球隊手中的最大籌碼，他希望這一籌碼變成即戰力，沒有興趣等待年輕人成長。但總經理克羅寧表示，他在選秀夜收到的所有報價，都不足以讓他放棄亨德森。另外，拓荒者還用首輪23號籤選中前鋒Kris Murray，也沒有交易這個籤。

19歲的亨德森雖然很有天賦，但他在短期內很難讓拓荒者提升到衝冠的水準，更何況他的位置和里拉德有所重疊。

《俄勒岡人報》報導稱，拓荒者此前一直在商討暴龍的席亞康（Pascal Siakam）和鵜鶘的蔡恩（Zion Williamson）的交易，但最終交易沒能完成，因為這兩支球隊的要價很高，除了探花籤， 他們索要過多的額外補償，讓克羅寧無法接受。

里拉德的不滿是有理由的， 畢竟拓荒者目前的運作看上去並不能讓球隊成為一支有實力爭冠的球隊。名記Sam Amick談到了里拉德的去留問題。

「拓荒者怎樣做才能讓里拉德相信波特蘭仍然是他接下來職業生涯的理想之地呢？從里拉德的角度來看，這應該是一個眾所周知的理想場景，先續約格蘭特，並在自由球員市場上籤下四屆全明星、四屆總冠軍得主追夢。」追夢已經拒絕2750萬美元球員選項，生涯首次成為完全自由球員，格蘭特合同到期，也將成完全自由球員。

Sam Amick還表示里拉德對於加盟邁阿密熱火隊有「很大的興趣」。里拉德的合同還有4年到期，2023-24賽季薪資為4564萬美元，2024-25賽季薪資是4879萬美元，2025-26賽季薪資為5855萬美元，2026-27賽季是價值6332萬美元的球員選項。