10月13日，新賽季開啟，Damian Lillard仍是拓荒者一員，但他承認，夏天詹姆斯招募他時，確實動心了，一度想到湖人。

夏天詹姆斯跟Lillard兩人見面，談過到湖人並肩作戰的問題。當時兩人去看WNBA比賽，期間談到這個問題。當時詹姆斯邀請他去自己在洛杉磯的豪宅，而他正好第二天沒有安排，於是選擇接受邀約，這跟詹姆斯當初招募威少幾乎如出一轍。

“他說，‘把車停到這里吧，’”Lillard說，“我說，靠，我就來。明天我什麼事都不做，我要好好想想。”

當天晚上，詹姆斯、Lillard和“一眉哥”戴維斯等人共進晚餐，還一起暢想未來。最後詹姆斯問Lillard想得怎麼樣了，而Lillard說還沒想好。

Lillard描述道：“那天，我坐在詹姆斯和戴維斯對面，我們共進晚餐，討論了未來的計畫，對可能性進行了分析。”

“詹姆斯問我‘你是怎麼了？’，我當時的反應是‘我真的不知道我們在做什麼。’，我們只是進行了一場這樣的對話，我甚至沒有把它看成一個招募過程，整個過程中我都在想，‘我要為拓荒者打球。’”

“我唯一想說的是，讓我們給自己一個機會，沒有抨擊，也沒有威脅，我只是實話實說，別人問我問題，我就回答，因為這些問題此前從來沒有被問過。”Lillard說道，

雖然Lillard一度動心，但對拓荒者的忠誠還是讓他留下了。雖然他們探討過各種可能性，但也只是理論上的討論。Lillard成長的環境，不允許他給家人帶來麻煩，所以最終拒絕了。