Demar DeRozan在聖安東尼奧馬刺效力了幾年之後，似乎需要在上賽季證明自己。DeRozan在芝加哥公牛隊的第一年可以說是他職業生涯最好的一個賽季，場均得到27.9分，是職業生涯最好的，50.4%的投籃命中率和35.2%的投籃命中率(也是職業生涯最好的)。他還帶領公牛隊重返季後賽，在五場比賽中輸給了當時的衛冕冠軍密爾瓦基公鹿隊。

DeRozan在JJ Redick的播客上露面時，這位33歲的得分後衛透露，在聖安東尼奧的三個賽季里，他感覺自己正在逐漸消失，這也許就是為什麼他似乎下定決心要用如此出色的賽季讓自己重新回到NBA精英的雷達上。

DeRozan談為馬刺效力：“我覺得自己從地圖上被抹去了……我只是覺得自己無足輕重。”

DeRozan被馬刺收購，作為交易的核心，Kawhi Leonard被送到了多倫多暴龍，主教練波波維奇希望在LaMarcus Aldridge的核心陣容下保持競爭力。馬刺在DeRozan執教的第一年就打進了季後賽，並在2019年將丹佛金塊擠到了第一輪的7場，但之後馬刺就錯過了季後賽，儘管DeRozan在最近兩個身披銀黑戰袍的賽季中場均得到21.9分、4.9個籃板和6.2次助攻。

DeRozan補充道：“這讓我們付出了代價，特別是對於每一年(在暴龍)，進入分區決賽，半決賽，競爭，50多勝……突然之間，你就不存在了。”“就像，‘該死，這是什麼？嘿，我在這里。這就是我的感覺。當然，我有很棒的比賽經驗。作為一名籃球運動員，我在很多方面都取得了進步。但同樣的，在那些年里，我覺得自己不存在。我們不是在電視上，我們不是在競爭。要做的事情太多了，這是一場鬥爭。”

DeRozan在公牛隊表現出令人難忘的絕殺和關鍵時刻的表現後，以一種巨大的方式重回賽場。公牛希望他能保持上賽季的出色表現，尤其是在Lonzo Ball因膝傷缺陣的情況下。