12月8日，據ESPN名記沃納羅斯基報道，Damian Lillard想要在明年7月份和拓荒者提前續約2年1.07億美元的超級頂薪，他希望延長自己的NBA高薪生涯；但球隊新高管候選人並不想這樣做，有些高管更是表示若拓荒者老闆願意交易Lillard，他們會對這個職位更感興趣。

目前Lillard 4年1.76億美元合同還剩下3年，未來三個賽季的年薪都超過4000萬美元，24-25賽季年薪4879萬美元；若Lillard明夏續簽2年1.07億美元大合同，他將在35歲拿到5100萬美元和36歲時5500萬美元的超級年薪，這將是NBA歷史最高年薪。

不過拓荒者潛在新高管並不想滿足Lillard，沃納羅斯基還透露，事實上，幾位高管告訴ESPN，如果拓荒者老闆願意交易Lillard，他們會對拓荒者隊的工作更感興趣。

沃納羅斯基還透露，在過去的一年里，Lillard和他的陣營一直處於不利的位置，Lillard想要基德當主帥，想要球隊用CJ McCollum和四個首輪選秀權去交易Ben Simmons，但Lillard的這些要求都沒有實現，

現在拓荒者主帥是Billups，基德成為獨行俠主帥。

沃納羅斯基還透露，在過去的一年里，Lillard和他的陣營一直處於不利的位置，Lillard想要基德當主帥，想要球隊用McCollum和四個首輪選秀權去交易Simmons，想要提前續約2年1.07億美元，但Lillard的這些要求都沒有實現。

現在拓荒者主帥是Billups，基德成為獨行俠主帥。

對於Lillard想要用McCollum和四個首輪換Simmons的交易流言，CJ本人表示Lillard不會在背地里讓球隊交易自己，他相信Lillard不是那樣的人。

賽季至今，Lillard為拓荒者出戰20場比賽，場均上場35.7分鐘拿到21.5分7.8助攻4籃板，投籃命中率39.7%和三分命中率30.2%，因腹部傷勢已經缺席4場比賽，拓荒者11勝14負排在西區第十名。