以球員身份退役的第五年，Kidd迎來了自己教練生涯的第一次「真正」下課——畢竟當年從籃網到公鹿算是交易。在他執教的總共373場例行賽中，球隊一共取得了183勝190負的戰績，49.1%的勝率真的算不上優秀，畢竟球員時期的Kidd太過輝煌，不免讓人對他的要求與期待更高。

看過Kidd打球的球迷都知道，或許Kidd的三分不如柯瑞那般神準，傳球不如Nash那般鬼魅，突破不如AI那般犀利，但Kidd是一個實實在在的「天生控衛」。他大概是籃球場上攻守最為均衡、技術最為全面的控衛之一，尤其是他超高的球商以及掌控大局的能力，足以讓Kidd在任何地方都能夠成為球隊的「大腦」。

1994年夏天，Kidd力壓Grant Hill被小牛以榜眼身份選中，隨後與Jim Jackson、Mashburn組成了「小牛3J」組合，如果說當時的Kidd在球技和心態上還略顯稚嫩的話，那麼1996-97賽季轉會到太陽後，Kidd就開始成長為聯盟最好的控衛。1998-99賽季，在Nash離隊、Kevin Johnson因傷報銷的情況下，Kidd用全能的表現征服了鳳凰城的球迷——場均16.9分6.4籃板10.8助攻2.3抄截，賽季末，Kidd不僅拿下聯盟助攻王的稱號，還入選了最佳陣容一陣以及最佳防守一陣。

也正是從這個賽季起，Kidd開始進入自己的巔峰，5次拿下助攻王，連續5次入選全明星，連續9個賽季入選聯盟最佳防守陣容，連續6次入選聯盟最佳陣容——其中5次一陣，要知道，同時代的後衛可是人才輩出，包括AI、Carter、T-mac、Kobe和Ray Allen等人都幾乎同時達到了巔峰，然而Kidd卻霸佔了5年的一陣，足以見得Kidd的實力有多強大。

當時巔峰狀態的Kidd也是「大三元常客」，時至今日，生涯107次大三元仍然能夠在NBA歷史排到第三位，僅次於大O以及魔術師，他曾經連續16個賽季獲得大三元，直到最後一次拿下大三元的時候，Kidd已經接近38歲，這種成就也是足夠傳奇。

Kidd對於一支球隊的改變究竟能有多大？大概從他轉會到籃網的例子就能體現出來。

2001-02賽季轉會來到籃網後，Kidd迅速帶領球隊打出了52勝30負的東區第一戰績，這支球隊上一個賽季僅僅取得26勝，勝場足足翻了一番。在Kidd的率領下，上賽季還無緣季後賽的籃網在這個賽季直接衝進總冠軍賽，儘管遭到巔峰湖人的橫掃，但Kidd總冠軍賽場均20.8分7.3籃板9.8助攻的數據依舊是籃網為數不多的亮點。

在2001-02賽季的MVP評選中，Kidd也名列第二，值得一提的是，他的得票率只比最終拿下那一年MVP的Duncan少了不到2%。這是Kidd距離例行賽MVP最近的一次，但最終還是留下了一個遺憾。

接下來的2002-03賽季，籃網與Kidd依舊狀態火熱。例行賽中，籃網以一個勝場之差排在活塞之後位列東區第二，Kidd則在這個賽季拿下了他職業生涯最高的場均得分18.7分，球隊也不負眾望連續第二年殺入總冠軍賽。而在與例行賽排名東區第一的活塞的東區決賽中，Kidd更是展現出極其出色的狀態，場均拿下23.8分10籃板6.3助攻，帶領籃網4-0橫掃底特律活塞。只可惜在總冠軍賽中，面對如日中天的馬刺，籃網還是與總冠軍擦肩而過。

好在Kidd最終沒有成為又一個生涯無冠的悲情人物。2010-11賽季，此時重回小牛的Kidd已經38歲，但就是在這樣的年齡，越老越妖的Kidd仍能夠每場比賽作為主力登場，場均上場時間甚至超過33分鐘。在諾天王的帶領下，小牛一路過關斬將衝出西區。在與2003屆三巨頭率領的熱火的總冠軍賽中，38歲的Kidd場均37.3分鐘的出場時間高居隊內第二，可見這支小牛對於Kidd的依賴性，在這輪系列賽中，Kidd以42.9%的命中率場均能夠貢獻2記三分，最終小牛也收穫了隊史第一座總冠軍獎盃，Kidd也終於在自己職業生涯的末期戴上了屬於自己的總冠軍戒指。

3次總冠軍賽1次總冠軍、9次全明星、5次助攻王、9次最佳防守陣容、6次最佳陣容、大三元次數歷史第三，甚至連大家認為他並不擅長的三分也能夠排在歷史第九，這樣的賈森Kidd足夠偉大與傳奇。NBA名宿Bill Walton對於Kidd的評價則是對其能力最好的詮釋：「喬丹、歐尼爾、Duncan都可以讓一支頂級勁旅變成一支冠軍隊，只有Kidd才能讓一支爛隊變成一支頂級勁旅。」