7月2日，在2019年夏天，Leonard和喬治一起加入了快艇，Leonard為自由球員簽約，喬治則是通過交易。
據記者Kevin O'Connor報導，在2019年的時候，拓荒者後衛Lillard也在Leonard想要合作的球員名單上。
但Kevin O'Connor表示目前Lillard還有四個賽季的合同，球隊沒有必要送走他——若真的到了非交易不可的地步，被掏空了的快艇也很難拿出年輕球員和選秀權。
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