3月1日，根據ESPN的報導，Oladipo拒絕了火箭提供的2年4520萬美元的提前續約合同，他尋求獲得一份長約。因為Oladipo拒絕提前續約，火箭為了避免休賽期白白失去他，可能會在交易截止日前尋求交易。

Oladipo處在4年8500萬美元合同的最後一年。他是火箭交易哈登獲得的重要資產。在Oladipo成為自由球員之前，火箭可以給他提供最高4年1.13億美元的續約合同。在Oladipo成為自由球員後，火箭可以給他提供最高4年1.51億美元或者5年1.95億美元的合同。

本賽季的Oladipo並沒有恢復全明星球員的風采，為火箭征戰了13場比賽，場均得到18.9分4.9籃板4.8助攻1.2抄截，投籃命中率39.1%，三分命中率29.5%。

28歲的Oladipo拒絕2年合同，謀求長約，不僅僅是出於薪金的考慮。此前根據《費城問詢報》記者Keith Pompey的報導，聯盟消息人士認為，Oladipo可能會在恢復自由身後選擇簽約熱火。

對Oladipo感興趣的球隊除了熱火外還有尼克，這兩支球隊都在2021年休賽期有足夠的薪金空間簽約大牌球員。

火箭需要在交易截止日（3月26日）到來之前做出抉擇，因為如果讓Oladipo恢復自由身，他可能會選擇離開，讓火箭面臨白白損失的風險。