Pierce是1998年的10號秀，塞爾提克選中他的時候，還是聯盟弱旅。當時球隊還有實力強大的Antoine Walker，兩個實力強大的前鋒，很快就打出了一片天，他們也被稱為塞爾提克雙子星。生涯前3年，Pierce的表現穩步提升，從場均16+6，到場均19+5，再到場均25+6，Pierce一直很出色，不過球隊始終無緣季後賽。

一直到01-02賽季，塞爾提克才終於完成逆襲，他們取得了49勝33負的戰績，位列東區第3位。24歲的Pierce首次征戰季後賽，首輪對手是Iverson領銜的76人隊。不過Pierce絲毫沒有膽怯，他轟下了場均30.2分8.6籃板4.2助攻的勁爆數據，投籃命中率也高達44.8%，最終帶隊3-2力克76人，成功晉級次輪。

次輪對手是實力不俗的活塞隊，Pierce延續出色的表現，他場均拿到了20.2分8.6籃板4.4助攻，仍然是兩隊的得分王。不過因為防守被針對，Pierce的命中率掉到了39.8%。塞爾提克最終4-1輕鬆取勝，闖入了東區決賽。

東決對手是Kidd領銜的巔峰籃網，最終老辣的Kidd，帶隊戰勝了塞爾提克雙子星。Pierce的表現依舊不錯，他拿到了場均23.7分8.5籃板3.8助攻的不俗數據，雖然命中率同樣不到40%，但幾次關鍵時刻，Pierce都站出來回應了對手，已經展現出巨星的風采了。

01-02賽季，24歲的Pierce已經是聯盟全明星+最佳三陣的一員了。他首次站上季後賽舞台，就交出了場均24.6分8.6籃板4.1助攻的勁爆數據，投籃命中率為40.3%，帶隊殺進東區決賽，這樣的表現足夠出色了。