說起Jonathan Simmons，或許有馬刺隊的球迷對他還有印象，這位曾在波波維奇手下打出出色表現的鋒線，離開球迷們視野的速度實在是太快；兩年前場均還能得到13.9分的他，如今已經只能混跡於發展聯盟，想要重新回到NBA賽場幾乎不可能。

在2015-2016賽季時26歲的他，因為在選秀大會上落選而以自由球員的身份進入馬刺隊，首輪秀二輪秀都有一定的機率會成為“水貨”，更不用提Simmons這樣的落選秀了。起點極低的他逐漸在波波維奇手下發光發熱，在馬刺隊的第二個賽季順利進入常規輪換陣容。

他在2016-2017賽季的季後賽打出了職業生涯代表作，15場比賽里場均可以拿到10.5分1.9籃板1.9助攻；在季後賽次輪打出場均13.2分2籃板的表現，出色的鋒線防守更是讓人眼前一亮；西區決賽Leonard首戰打了24分鐘後就缺席，馬刺隊也因此而被勇士隊0-4橫掃。

雖然馬刺隊在Leonard受傷後慘遭勇士隊0-4橫掃，但是Simmons卻在一定程度上頂替了Leonard的作用，場均可以得到15.3分2.8籃板3.3助攻、以38.5%的命中率場均投進1.3記三分球。如果不算四場比賽只打了24分鐘的Leonard，Simmons的場均得分僅次於Aldridge排在全隊第二。

不太湊巧的是，這個賽季正是Simmons的合同年，再加上馬刺隊當時正考慮續約Leonard，所以無暇顧及Simmons的合同問題。最終已經在馬刺隊打出身價的Simmons，只好選擇了其他的球隊，魔術隊給了他一份3年2000萬美元的合約。這份合同現在看起來並不高，但在當時已經是很不錯了。

來到奧蘭多的他在第一個賽季打出了場均13.9分3.5籃板2.5助攻的表現，球迷們彷彿看到了又一個落選秀打出名堂的勵志故事，但是第二個賽季他就“現出了原形”，最終在2019年的交易截止日被交易。來到費城後只打了15場比賽被雪藏，後來就這樣淡出了球迷們的視野。