2月10日，Drummond迎來了騎士生涯的首秀。整場比賽，他17投7中，三分球3中2，拿到了19分14籃板3助攻2抄截1封蓋，填滿數據欄。不過，騎士還是遭遇了一場慘敗，輸了41分，對手還輪休了Leonard。

就在交易截止前，活塞還是在最後時刻送走了Drummond。但是，他們完成的這筆交易簡直就是對Drummond的一種羞辱，最終，騎士用Brandon Knight，John Henson和一個二輪選秀權，騎士簡直就是在搶劫。要知道本賽季，Drummond場均能得到17.8分和15.8個籃板外加2次抄截和1.7次抄截。

活塞選擇接受騎士的報價，很可能是擔心Drummond執行下賽季合同的球員選項。已經選擇了重建的活塞，希望夏天能騰出薪金空間。

就這樣Drummond被賤賣了。對抓猛哥來說，想要「報復」活塞，最好的方式就是打出炸裂表現。面對快艇，第一節還剩10分16秒，Drummond接到了Love的傳球，籃下強打得手，拿下騎士生涯首分。

不過，騎士早早就被對手拉開了分差，第一節他們就落後了15分。在這樣一支擺爛隊，Drummond儘管很努力，上半場，拿到了13分5板3助2斷，全面輸出，但是，獨木難支。

上半場，騎士就落後了23分之多。中場休息回來，分差越拉越大。值得一提的是，第三節Drummond命中了全場第二記三分，創下個人生涯單場三分命中紀錄。要知道，在活塞的生涯，他三分總共91投11中。

不過，Drummond無力阻止騎士慘敗。比賽早早就進入垃圾時間，Drummond也是提早被換下。儘管遭遇了一場慘敗，但是Drummond的心情很不錯，他笑著跟快艇主帥Rivers打招呼，兩人還閒聊了一番。隨後，Drummond又跟喬治擁抱問候，笑容滿面。對Drummond來說，騎士終究不會是他的歸宿，或許有一天他披上了快艇的戰袍也不要感到驚訝。