本賽季，厄文因肩膀受傷缺席了大量比賽，他在接受採訪時非常沮喪，並表示自己可能接受手術，賽季報銷。

2019年11月4日，厄文在籃網與鵜鶘的比賽中出現肩膀疼痛。隨後的四場比賽中，厄文一直在做冰敷、肩膀按摩和物理治療，但疼痛依然存在。11月14日對金塊的比賽後，厄文的疼痛加劇了。

厄文透露稱，他剛開始試圖拒絕使用消炎藥，專家告訴他不使用消炎藥耽誤了恢復進程。

如今，厄文每天接受藥物治療，他的右肩依然感到疼痛，無法進行任何訓練。

本賽季，厄文已經缺席了23場比賽，包括籃網與前東家塞爾提克的比賽。當時，厄文在家養傷，他依然被波士頓球迷狂噓，有球迷甚至舉著“厄文懦夫”的標語牌。

同樣是那場比賽中，波士頓球迷嘲諷了受傷的厄文，他們大喊：“厄文在哪里？”

“那一天，我關心的不是場上的球員，而是我自己，我在哪里，我在做什麼。我對波士頓只有愛，我感謝每一個為我挺身而出、代表我說話的人。他們告訴我，這不是我的錯，也不能全怪他們。”

“我是個男人，我能接受批評。我過去沒有很好地把握住機會，但在我職業生涯的這個階段，我需要把重點放在贏得總冠軍上。”

本賽季，厄文場均能得到28.5分5.4個籃板和7.2次助攻。