2006年，第六順位，灰狼選中。按照既定的路線，他本應該與Kevin Garnett成為搭檔，只不過在一場頗為複雜的交易中，他來到了波特蘭。與他同時來到這支球隊的，還有LaMarcus Aldridge。這是故事的開端。

新秀賽季的他，給我的感覺就是22歲的年齡，30多歲的心理年齡，縱覽整個生涯，他也是低調而又沉默的。他在球場上從容不迫，波瀾不驚。整個賽季出戰57場，場均16.8分，最終當選最佳新秀。賽季結束後，拓荒者用狀元簽選中了Greg Oden，球隊打造三巨頭的雛型已然形成。

實際上，Brandon Roy生涯最黃金的時期只有3個賽季。從2007-2008賽季，Roy便開始了生涯的巔峰期，在這個賽季，他首次入選了全明星。一切的一切都預示著，這名年輕的得分後衛要迎來大爆發了！

果不其然，2008-2009賽季，Roy場均得到22.6分4.7板5.1次助攻。2008年11月，他完成了著名的0.8秒絕殺。2008年12月，在對陣太陽的比賽中，他豪取52分的生涯最高分。這一年，他帶領著拓荒者重新殺回了季後賽，在賽季末，他入選了最佳二陣，和他一同入選的還有姚明、Pierce、保羅和鄧肯。季後賽中，他場均得到26.7分4.8個籃板。那時25歲的他已經扛起了這支球隊！2009年8月，拓荒者正式與他達成續約，雙方簽下5年8200萬的合同，波特蘭的未來寄託在了這名1米98的得分後衛身上。

2009-2010賽季，Roy憑藉著不錯的發揮，Roy依舊如選了全明星和最佳三陣。只可惜，在賽季臨近結束的時候，膝傷找上了門，當時Roy右膝半月板撕裂，他也接受了手術。官方宣佈他將休戰4-6周，只是在於太陽的季後賽第四場，Roy復出了，這出乎了其他人的意料。憑藉著他的制勝三分，拓荒者將總比分扳為了2-2平。總的來講，Roy打法其實並不太傷身體，主打技術流外加一定的爆發力的他本應擁有很長的生涯，可是命運似乎與他開了個玩笑。之後的2010-2011賽季，對於Roy來講是噩夢般的，他摘除了雙膝的半月板。直到季後賽與獨行俠的比賽中，他才完成了復出。

「易碎的，驕傲著，那也曾是我的模樣。」 2011年4月24日，Roy打出了最後一顆子彈。彼時拓荒者大比分1：2落後。獨行俠在前三節領先多達18分，這個時候，Roy站了出來！在第四節Roy不斷的衝擊籃筐。縱然他的傷病讓他連走路都會覺得疼，但他還是一次次突入獨行俠的禁區，在那一刻他忘掉了所有的後果，他忘掉了這些很有可能會摧毀自己的職業生涯，他奉獻了自己的全部。

他在第四節單節砍下18分4助攻！最終拓荒者也是擊敗了獨行俠，拿下了勝利。 此後，Roy休戰了整個2011-2012賽季。2011年的12月16日，拓荒者特赦了Roy。5年的波特蘭生涯，正式劃上了句號。當時他的經紀人也曾宣佈Roy將永別NBA。

2012年，Roy嘗試了復出，他去到了灰狼，也就是當年用6號簽選中他的球隊。總共打了5場比賽。2013年5月11日，灰狼裁掉了Roy。2013年6月23日，Roy再次宣佈退役，之後便再也沒有回來過。值得一提的是在這一年，拓荒者用6號簽摘下的22歲的Lillard當選了最佳新秀......兩個月後，玫瑰花園球館也正式更名為了摩達中心……