在喬丹職業生涯的末期，NBA聯盟中也是出現了許多的分衛新星，其中的Kobe、McGrady、Iverson、Carter四人，更是獲得了「四大分衛」的名號。在喬丹離開NBA球場之後，這四人也是相繼成為了聯盟中最佳的分衛球員。由於四大分衛都是在90年代末期選秀進入聯盟，因此他們也都得到了和喬丹當面交鋒的機會，而當真正面對喬丹的時候，這四名球員的首秀數據也是截然不同。

其中作為「四大分衛」中的最強球員，Kobe在96-97賽季的一場NBA例行賽中，他便遇到了當時的聯盟中第一人喬丹。而Kobe和喬丹的生涯第1次對陣，喬丹在數據上全方面碾壓了Kobe，當時喬丹收穫了30分9板3助的個人數據，而Kobe只拿到了5分1板0助的例行賽單場數據。

和Kobe的情況一模一樣，Iverson也是在96-97賽季的例行賽首戰喬丹，不過Iverson最終也是在喬丹面前折戟沉沙。在喬丹和Iverson的第一場NBA比賽中，喬丹收穫的數據是27分2板5助，Iverson則是拿到了15分4板2助。而他們最大的差距還是在雙方的命中率上，這場比賽喬丹投籃命中率55%，Iverson的命中率卻只有30.8%。

接下來就是97年的實力新秀McGrady，而McGrady也是在NBA首秀賽季里面，就在例行賽球場上和喬丹一較高下。值得一提的是，在和McGrady的首次交手中，喬丹也是出現了非常罕見的低迷狀態，當時喬丹全場16投4中，投籃命中率25%，最終拿到的數據是11分6板2助。不過McGrady的數據也沒有好到哪里去，這場比賽McGrady 10投3中拿到了單場8分6板1助。

最後就是Vince Carter，由於Carter是一名98屆新秀球員，所以當Carter出現在NBA的球場上時，喬丹已經宣佈退役，因此Carter和喬丹的第1次NBA球場對陣，則是來自於喬丹復出後的01-02賽季。或許是由於當時喬丹的年紀問題，以及Carter已經在NBA中磨練了數個賽季，所以這場比賽Carter成為了數據上的贏家，Carter最終成功入賬23分5板1助，而喬丹的數據則是21分4板3助。