作為勇士隊奪冠功臣，Livingston已是征戰聯盟十多年的老將，本賽季是他在勇士隊的第5個賽季。從目前來看，Livingston的兩項數據有所下滑，現年33歲的他也跟Iguodala一樣在考慮著自己的退役生活，而且有了自己的規劃。最近，Livingston在接受採訪時再次談到了退役的問題，他退役後生活和工作重心的首選仍是灣區，他想要在退役後也能夠幫助勇士隊打造陣容。

很多球迷應該知道，Livingston的職業生涯前段可謂非常坎坷，他曾經歷重大的傷病，也曾經歷顛沛流離的生活，但他在勇士隊找到了屬於自己的位置，幫助勇士隊在四年內拿到3座總冠軍獎盃。本賽季是Livingston的第14個賽季，他場均出戰16.4分鐘，能夠得到4.4分2.1籃板和2.3助攻，投籃命中率為43.2%。與上賽季相比，Livingston的得分和投籃命中率有所下滑。

在最近一次採訪中，Livingston表示退役這件事會在不遠的將來發生，他之前就曾表示退役會是遲早的事。與Rondo不同，Livingston對球隊主帥的職位並不是那麼感興趣，畢竟這份工作需要一直出差，這不符合他對於家庭生活的看重，他想要在退役後更多陪伴家人。Livingston與76人隊總經理Brand曾在快艇隊做過隊友，他從Brand那邊瞭解到這份工作的一些情況，他希望退役後能夠從事這樣的工作。

值得一提的是，不包括本賽季，Livingston與勇士隊的合同還有一年，不過下賽季的合同只有200萬美元的保障，這也意味著如果勇士隊屆時裁掉Livingston，他就必須另尋新家。Livingston是希望自己能夠多打幾年，但他無論在哪打球，退役後都計畫留在灣區，畢竟他和妻子在Oakland Hills買了房子，他們決定未來在這兒生活。

即便勇士隊屆時選擇放棄Livingston，Livingston也希望自己未來有一天能夠可以為勇士隊工作，繼續從事籃球方面的工作，即便這需要從球探或者在發展聯盟做起。Livingston生活在灣區，他很喜歡這里的生活。當然了，Livingston明白自己現在還是一名球員，他依然更多專注自己的工作，但他早已著手退役後的規劃和前期調查。Livingston是一名非常細心和聰明的球員，在更衣室也很好相處，而且職業生涯十幾年他經歷過大風大浪，經歷過磨難和榮耀時刻，這些都有助於他在退役後勝任球隊管理層的工作。

據美媒爆料，在最近一段時間，Livingston為了能夠更好瞭解球隊管理層的工作，他與許多現從事球隊管理層工作的好友有過溝通，而且還會諮詢勇士隊總經理Bob Myers，他詢問Myers很多關於組建陣容的問題，以致於Myers有時候不得不提醒他現在還是一名球員。

對於Livingston的退役規劃，勇士隊主帥史蒂夫-科爾表示力挺，他表示自己毫不懷疑Livingston會在球隊管理層有個很好的未來。“我很為他興奮，因為他有個非常出色的職業生涯，他克服了那些非常艱難的逆境和挑戰”，科爾表示，“我甚至認為他還把自己放在一個有更出色退役後職業生涯的位置”。