交易截止日，克利夫蘭騎士隊得到了Hill、Hood、Clarkson和Nance四大強援。對陣塞爾提克一戰，泰倫-盧主教練對首發陣容進行微調，希爾進入了首發陣容，而小將Osman繼續首發出場。而這場比賽，Osman也用積極的表現證明他值得首發。全場比賽，Osman出戰29分鐘，8投4中，其中三分球3投2中，罰球4罰2中，得到了12分5籃板1助攻1抄截，幫助騎士以121-99大勝塞爾提克。

Osman是騎士隊本賽季的一大收穫。此前騎士隊遭遇低谷連吃慘敗，但積極拼搶的Osman始終深受球迷喜愛。在慘敗雷霆的比賽中，騎士球員被球迷喝倒彩，只有始終努力的Osman得到了球迷們的歡呼。Osman的努力終於得到回報。對陣灰狼一戰，Osman出戰21分鐘，得到9分4籃板，並在防守端發揮出彩。賽後，盧教練承諾要重用Osman。

盧是這樣說的，他也做到了。對陣老鷹一戰，騎士無人可用，Osman頂上首發，最終他得到了16分6籃板5助攻，成為獲勝功臣。

Osman的表現為他贏得了繼續首發的機會。從進攻端來看，Osman一開始稍顯緊張，但他總能通過積極防守來幫助球隊。而球隊一眾老將顯然也非常厚愛這個小將。勒布朗已經多次稱讚Osman，這場比賽中Osman打得不好時他也積極鼓勵。在Osman罰球不中時，JR-史密斯也耐心地提醒他提高罰球弧度，場面相當有愛。

Osman本場的最大亮點出現在第二節還剩下2分鐘時。Osman抄截得手，他持球快速反擊，面對無人防守的籃筐，他直接上演雙手暴扣。然而這一球卻意外扣飛，解說員也當即表示：「這球鎖定五大糗了。」儘管這球最終沒扣進，但Osman的積極拼搶卻是值得點讚的。