8月5日，NBA進入休賽期。在今天早些時候達成的一筆簽約中，馬刺隊使用先簽後換，將DeRozan送到公牛隊得到Thaddeus Young，Aminu，一個受保護的未來首輪簽和兩個未來次輪簽。

據報道，DeRozan和公牛隊的新合同為一份3年8500萬美金的全額保障合同。需要說明的是，快艇隊也是DeRozan的追求者之一。在今天早些時候，著名NBA記者Chris Haynes披露了DeRozan與公牛達成簽換協議的幕後細節。

Chris Haynes說道：“DeRozan不會去任何球隊拿中產合同。無論是全額中產，還是奢侈稅球隊的迷你中產，都不可能！他本來計劃與快艇會面，然後大約一小時後，我報道了他將接受公牛隊的合同。所以當時的情況是這樣的：DeRozan計劃與快艇會面，快艇高層在駕車去DeRozan家的路上，然後情況變得有趣，DeRozan的經紀人Arron Goodwin致電，‘看起來會搞定跟公牛的合同了。’他出於禮貌致電快艇，‘讓我們別浪費時間了。出於對你們的尊重，讓我們取消這次會面吧，他要去別處。’”

Chris Haynes繼續說道：“因為快艇隊必須做大量工作才能給DeRozan提出有價值的報價。不管湖人還是快艇，都必須是簽換交易形式。DeRozan不想聽取接受中產合同或降薪的招募。但顯然快艇沒有准備好他可以直接通過簽換方式簽約的條件，讓他得到真正有價值的合同！隨著DeRozan和公牛隊的對話愈發嚴肅，他們取消了會面。這就導致我們看到DeRozan通過簽換以3年8500萬美元加盟公牛的結果。”

在2020-21賽季中，DeRozan場均出場33.7分鐘，能夠得到21.6分4.2籃板6.9助攻，投籃命中率49.5%，3分球命中率25.7%。